Der junge Jack ist im Waisenhaus in Bristol aufgewachsen und soll an eine Familie verkauft werden, die Ausrüstungsgegenstände für Schiffe herstellt. Doch sein sehnlichster Wunsch ist es, ein Schiffsjunge zu werden. Das bekundet er auch mit viel Mut und Selbstbewusstsein vor dem Lordrichter Sharingham, der den Verkauf leitet.
Mit einem Test, der ihn als zu klein für diese Arbeit ausweist, ist jedoch der Verkauf perfekt. Da nützt es ihm auch nichts, dass der Bruder des Richters, der berüchtigte Kapitän Sharingam, ihn doch noch nehmen will. Jack muss also mit in die düsteren Hafenviertel und wird zu alledem auch noch schlecht von den Handwerksburschen behandelt. Er schafft es, auf die Charming-Molly zu flüchten, die Kapitän Sharingam befehligt.
Immer wieder wird er dabei von Visionen geplagt, die in seiner Erinnerung verankert sind: Er sieht sich in einem Ruderboot, eine Frau und ein Mann im Boot, jemand ruft, erschießt den Mann und die Frau fällt ins Meer. Es müssen seine Eltern gewesen sein. Irgendwie scheint die Charming- Molly und Kapitän Sharingham in Verbindung zu diesem Ereignis zu stehen...